Investigadores de la Universidad Johannes Gutenberg de Mainz JGU han dominado un desafío de casi 50 años de la química electrosintética, a saber, la síntesis electroquímica de la tebaína. Los químicos se habían propuesto esta difícil tarea en el marco de una colaboración con la Universidad deMünster.
Thebaine es un componente del látex de la adormidera y lleva el nombre de la antigua designación de Luxor, es decir, la antigua ciudad egipcia de Tebas. Este alcaloide del opio es el precursor biosintético de la codeína y la morfina y sirve como material de partida parala producción industrial de productos farmacéuticos importantes, como la oxicodona o la naloxona. El paso clave en la biosíntesis de tebaína, codeína y morfina implica una reacción conocida como acoplamiento oxidativo. Durante décadas, los investigadores han estado tratando de imitar esta transformación en el laboratorio., este acoplamiento oxidativo representa un desafío considerable porque puede dar como resultado la formación de cuatro productos diferentes, de los cuales solo uno puede convertirse en tebaína. Por lo tanto, para imitar eficientemente este proceso natural, es obligatoria una reacción altamente selectiva.
Durante décadas, los químicos han intentado lograr una síntesis biomimética de tebaína usando oxidantes convencionales. Sin embargo, se requerían grandes cantidades de estos reactivos a menudo tóxicos y se obtuvieron productos de acoplamiento no deseados en la mayoría de los casos. La electroquímica es una técnica que implica la transferencia de electroneshacia o desde moléculas en la superficie de electrodos sumergidos en una solución. Mediante este método, es posible realizar oxidaciones sin reactivos. De hecho, estos procesos ambientalmente benignos solo requieren corriente eléctrica y evitan la producción de residuos químicos. Hasta ahora,la electroquímica no proporcionó productos de acoplamiento que pudieran transformarse en tebaína, y su síntesis electroquímica siguió siendo una tarea difícil.
Alexander Lipp y el profesor Till Opatz del Instituto de Química Orgánica de JGU ahora han resuelto este problema de larga data. Su enfoque implicaba la modificación astuta de los materiales de partida utilizados en el acoplamiento oxidativo. Con esto, también han allanado el camino parala futura síntesis electroquímica de otros alcaloides de opio. Otros participantes involucrados en el proyecto fueron el Profesor Siegfried R. Waldvogel, también del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Mainz, y el Profesor Hans J. Schäfer de la Universidad de Münster. El proyecto se llevó a cabo bajolos auspicios del Laboratorio Avanzado de Electroquímica y Síntesis Electroorganica ELYSION, financiado por la Fundación Carl Zeiss.
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Materiales proporcionados por Johannes Gutenberg Universitaet Mainz . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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