El mundo botánico puede ser un lugar emocionante para los químicos. Las especies de plantas producen una hermosa variedad de moléculas orgánicas con estructuras complejas, a menudo de gran uso práctico. De hecho, este es un reino donde todavía se están haciendo nuevos descubrimientos. Recientemente, un japonésdirigido por un equipo de investigación descubrió una clase estructural completamente nueva en compuestos de un arbusto que habita en la jungla.
El laurel brillante o con frutos rojos nombre binomial: Cryptocarya laevigata habita en las selvas tropicales del este de Australia. Poco se sabía sobre la composición química de este arbusto alto hasta que el equipo, dirigido por la Universidad de Kanazawa, analizó un extracto de sus ramas yEl aceite esencial de la planta contenía una familia de seis nuevos compuestos, cuyo análisis estructural reveló algunas sorpresas.
como se informa en letras orgánicas , los experimentos de RMN mostraron que en el centro de los compuestos se encontraba un peculiar ciclo de carbono de nueve miembros conocido como espiro-noeno. Esta estructura consta de dos anillos de átomos de carbono, uno que contiene seis átomos y el otro cuatro.unidos por un solo átomo de "punto de pellizco" que es parte de ambos anillos. Este motivo nunca antes se había visto en ningún producto natural.
Los anillos de cuatro carbonos - ciclobutanos - son raros debido a su estructura inestable. El carbono generalmente prefiere construir anillos más grandes, que son menos tensos. Existen algunos ciclobutanos en la naturaleza; sin embargo, el equipo de Kanazawa cree que C. laevigatacicla estos compuestos particulares de una manera única, haciendo reaccionar un monoterpeno con un policétido, en lugar de dos alquenos idénticos como es habitual.
La complejidad no se detiene allí. Los productos de C. laevigata también contienen grupos de lactona - ésteres cíclicos - que provocan el nombre de estos compuestos, "criptolevilactonas". Los ésteres a menudo se asocian con aromas frutales y perfumería. Tres de los compuestosde hecho, contienen lactonas bicíclicas, donde el éster se cicla en dos anillos entrelazados. Sin embargo, como admite el coautor del estudio, Fumika Tsurumi, "estos podrían ser artefactos del proceso de purificación. Otros experimentos ayudarán a aclarar esto".
"La naturaleza es a menudo el químico orgánico más inventivo", agrega la autora principal Kyoko Nakagawa-Goto. "En nuestro laboratorio todavía estamos trabajando en la síntesis de estas criptolevilactonas desde cero. De hecho, todavía tenemos que establecer completamente la quiralidad.la configuración absoluta entre el ciclobutano y la lactona no está clara. Una vez que hayamos producido grandes cantidades, que no están disponibles en los extractos de plantas, podemos evaluar su actividad biológica útil ".
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Materiales proporcionado por Universidad de Kanazawa . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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