Los extractos de ajo fresco contienen una variedad de compuestos orgánicos de azufre saludables, entre los cuales el ajoeno es un ingrediente extraíble en aceite importante. Ahora, los químicos en el Reino Unido han sintetizado ajoeno a partir de componentes fácilmente disponibles por primera vez. Los resultados, que se publican enel periódico Angewandte Chemie , demuestre que el ajoeno es accesible a gran escala con muy pocos pasos sintéticos. La síntesis química de compuestos biológicamente activos es importante para su evaluación adicional en la investigación médica.
Si se corta o mastica el ajo, las enzimas presentes en el tejido dañado comienzan a degradar su principal metabolito de azufre orgánico, la aliína. El primer producto de degradación es la alicina, que da a las preparaciones de ajo fresco su característico olor acre. Sin embargo, esta molécula se descompone en varios, compuestos principalmente solubles en aceite, todos caracterizados químicamente como organosulfuros o disulfuros. Un producto de descomposición más estable y componente principal en los extractos de aceite es el ajoeno. Este compuesto tiene efectos beneficiosos para la salud similares a los de la alicina y exhibe actividad anticancerígena.
Aunque el ajoeno se puede aislar de los extractos de ajo, la síntesis química tendría muchas ventajas. El ajoeno sintetizado permitiría la introducción de modificaciones químicas, una disposición clave en la investigación de medicamentos. Por lo tanto, Thomas Wirth y su grupo en la Universidad de Cardiff en colaboración con el galésLa empresa Neem Biotech del Reino Unido ha desarrollado un enfoque totalmente sintético basado en componentes simples y fácilmente disponibles. La secuencia comienza con un dibromuro simple y termina con la oxidación de un compuesto de organoselenio. La eliminación oxidativa del compuesto de selenio, señalaron los científicos,conduce a la formación del doble enlace carbono-carbono terminal característico de la molécula de ajoeno. Al mismo tiempo, su resto sulfuro se oxida a un sulfóxido, otra función química característica del ajoeno.
El mayor desafío en la síntesis de ajoeno fue minimizar las diversas reacciones secundarias típicas de los compuestos orgánicos de azufre, informaron Wirth y su equipo. Tales reacciones secundarias disminuyeron profundamente el rendimiento en el enfoque biomimético del ajoeno, que comenzó con la alicina. Pero los bajos rendimientos resultaron enser un problema en la síntesis total también. Por lo tanto, los científicos exploraron varias modificaciones en los pasos de reacción, pero la mejora más profunda, inesperadamente, provino de escalar la síntesis. En la escala de 200 gramos, la oxidación final produjo el 56 por ciento deel producto, informaron los autores, que era el doble que cuando se trabajaba en la escala de miligramos.
El producto era biológicamente activo. Al probar su actividad contra bacterias en un bioensayo, Wirth y su grupo encontraron que el ajoeno sintético funcionaba de manera similar o incluso mejor que el ajoeno natural extraído del ajo. Inhibía la comunicación biológica llamada detección de quórum en bacterias Gram-negativas, lo que puede conducir a la formación de biopelículas. Inhibir esto podría ser un uso prometedor del ajoeno, sugirieron los autores. Y como la síntesis total ahora ha hecho que este compuesto sea más accesible, su carrera en química médica puede estar lista para despegar.
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Materiales proporcionado por Wiley . Nota: el contenido se puede editar por estilo y longitud.
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