Los químicos permiten que los átomos de boro migren

Los investigadores presentan acoplamientos de carbono-carbono en los que se retiene el boro semimetálico

• Fecha : 17 de enero de 2020
• Fuente : Universidad de Münster
• Resumen : Las moléculas orgánicas con átomos de boro semimetálico son bloques de construcción importantes para que los productos de síntesis produzcan drogas y productos químicos agrícolas. Sin embargo, la conversión de sustancias comúnmente utilizadas en la industria a menudo resulta en la pérdida de la valiosa unidad de boro, que puede reemplazarotro átomo en una molécula. Los químicos ahora introducen acoplamientos carbono-carbono en los que se retiene el átomo de boro.

Las moléculas orgánicas con átomos de boro semimetálico se encuentran entre los bloques de construcción más importantes para los productos de síntesis que se necesitan para producir medicamentos y productos químicos agrícolas. Sin embargo, durante las reacciones químicas habituales utilizadas en la industria, la valiosa unidad de boro, que puedereemplazar a otro átomo en una molécula, a menudo se pierde. Los químicos de la Universidad de Münster ahora han logrado expandir significativamente la gama de aplicaciones de compuestos de boro utilizados comercial e industrialmente, llamados ésteres alilborónicos. El estudio ha sido publicado en la revista científica Chem.

Dado que los llamados derivados del ácido borónico son muy versátiles y de aplicación confiable en sus variantes, los químicos a menudo los usan para construir acoplamientos importantes de carbono-carbono acoplamientos CC. El proceso más importante que usa derivados del ácido borónico es el ganador del Premio NobelAcoplamiento Suzuki-Miyaura. También ampliamente utilizados en síntesis son los llamados ésteres alilborónicos, que también pertenecen a esta clase de compuestos de boro.

En su estudio actual, los químicos encabezados por el Prof. Armido Studer del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster ahora presentan acoplamientos CC en los que la unidad de boro del material de partida se retiene en el producto. Los científicos utilizan métodos dese llama química radical para este propósito. El principio funciona así: la unidad de boro "migra" de un átomo de carbono al átomo vecino, permitiendo así un segundo acoplamiento CC.

Usando este método, los químicos pueden incorporar gradualmente bloques de construcción individuales de moléculas en diferentes puntos de la estructura básica. "Dado que la unidad de boro permanece en la molécula del producto, es decir, está 'preservada', puede ser reemplazada por otra unidad molecular,lo que se puede hacer utilizando todo el espectro de métodos industriales. Los ésteres alilborónicos disponibles en el mercado aparecen así con una nueva apariencia ", dice Armido Studer, autor principal del estudio. El nuevo método puede ser relevante en el futuro para la producción de medicamentos.En el futuro, el nuevo método puede ser relevante para la producción de productos farmacéuticos, entre otras cosas.

Fuente de la historia :

Materiales proporcionado por Universidad de Münster . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.

Referencia del diario :

1. Kalipada Jana, Anup Bhunia, Armido Studer. radical 1,3-difuncionalización de ésteres alilborónicos con desplazamiento concomitante de 1,2-boro . Chem , 2020; DOI: 10.1016 / j.chempr.2019.12.022