Los investigadores resuelven un problema de larga data en química orgánica

Los químicos desarrollan una estrategia bioinspirada para la síntesis controlada de polienos

• Fecha : 16 de julio de 2020
• Fuente : Universidad de Münster
• Resumen : Los químicos han estado interesados ​​durante mucho tiempo en construir polienos eficientemente, sobre todo para poder usarlos en futuras aplicaciones biomédicas. Sin embargo, estos diseños no son ni simples ni económicos. Los científicos ahora han encontrado una solución bioinspiradaal problema

Se producen en la naturaleza, son reactivos y desempeñan un papel en muchos procesos biológicos: polienos. No es de extrañar que los químicos hayan estado interesados ​​durante mucho tiempo en construir estos compuestos de manera eficiente, especialmente para poder usarlospara futuras aplicaciones biomédicas. Sin embargo, estos diseños no son simples ni económicos y presentan químicos orgánicos con grandes desafíos. Los científicos de la Universidad de Münster Alemania encabezados por el profesor Ryan Gilmour han encontrado una solución bioinspirada para el problema:Lograron construir polienos complejos como el ácido retinoico a partir de bloques de construcción de alquenos simples y geométricamente bien definidos. Para hacer esto, los científicos utilizaron moléculas pequeñas como "antenas" que excitaron con la luz, lo que permitió que las reacciones químicas difíciles procedieran a través de un procesoconocido como "Catálisis de Transferencia de Energía"

"El proceso nos proporciona una solución operacionalmente liviana y simple para un enigma que nos ha ocupado durante mucho tiempo", dice el Dr. John J. Molloy, primer autor del estudio. La nueva posibilidad de formar complejoslos polienos podrían facilitar la exploración de estos materiales bioactivos para el descubrimiento de fármacos. El estudio ha sido publicado en la revista ciencia .

Fondo y método :

Los alquenos utilizados por los científicos son unidades estructurales que pueden existir en dos formas geométricas no equivalentes. Estos llamados estereoisómeros, es decir, compuestos en los que el patrón de unión es el mismo pero que difieren en la disposición espacial de los átomos- son una valiosa fuente de información química en biología y son características estructurales comunes en moléculas complejas más grandes como la retina, un derivado de la vitamina A. Aunque, la geometría de los alquenos desempeña un papel fundamental en la función, por ejemplo, regular el ciclo visual de los mamíferos, estrategias para acceder geométricamentelos bloques de construcción de alquenos definidos para la síntesis iterativa están notablemente subdesarrollados. Aunque existen muchos métodos para acceder a cada isómero de forma independiente, a menudo se ven afectados por una selectividad deficiente o requieren campañas laboriosas de síntesis independientes.

Al igual que las plantas convierten la luz en energía, los investigadores utilizaron moléculas orgánicas pequeñas y económicas bajo irradiación para "voltear" los bloques de construcción de alquenos comunes en la forma más desafiante. Este proceso se denomina "catálisis de transferencia de energía".

Dado que estos materiales se funcionalizan en ambos sitios, podrían extenderse iterativamente para construir polienos bioactivos complejos como el ácido retinoico, que puede existir en múltiples formas en virtud del estereoisomerismo de alquenos. El equipo de Münster demostró en pocas palabras el poder de su método,síntesis estereocontrolada de dos fármacos basados ​​en ácido retinoico, isotretinoína y alitretinoína.

El nuevo método combina la importancia de la química del carbonilo en la biosíntesis con la versatilidad de los motivos organoboron en la química orgánica contemporánea ". Este artículo está dedicado al Prof. Duilio Arigoni, quien falleció recientemente. Fue pionero en la química bioorgánica concon quien tuve el placer de trabajar en Zürich hace años y a menudo destacó la urgencia de este problema. Esta solución innovadora es testimonio del trabajo duro, la innovación y la dedicación de un grupo muy talentoso de compañeros de trabajo altamente motivados ", dice RyanGilmour.

Fuente de la historia :

Materiales proporcionado por Universidad de Münster . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.

Referencia del diario :

1. JJ Molloy y Michael Schäfer et al. Isomerización geométrica de alquenos con boro mediante catálisis selectiva de transferencia de energía . ciencia , 2020 DOI: 10.1126 / science.abb7235