Los nanografenos están atrayendo un gran interés de muchos investigadores como un candidato poderoso para la próxima generación de materiales de carbono debido a sus propiedades eléctricas únicas. Los científicos de la Universidad de Nagoya ahora han desarrollado una forma rápida de formar nanografenos de manera controlada. Esto es simple y poderosoEl método para la síntesis de nanografeno podría ayudar a generar una gama de nuevos materiales optoelectrónicos, como pantallas electroluminiscentes orgánicas y células solares.
Nagoya, Japón - Un grupo de químicos del Proyecto de nanocarbono molecular Itami JST-ERATO y el Instituto de biomoléculas transformativas ITbM de la Universidad de Nagoya, y sus colegas han desarrollado un método simple y poderoso para sintetizar nanographenes.nuevo enfoque, recientemente descrito en la revista ciencia , se espera que conduzca a un progreso significativo en síntesis orgánica, ciencia de materiales y química catalítica.
Nanographenes, tiras de grafeno unidimensionales de ancho de nanómetro, son moléculas compuestas de unidades de benceno. Los nanographenes están atrayendo el interés como un candidato poderoso para materiales de próxima generación, incluidos los materiales optoelectrónicos, debido a sus características eléctricas únicas. Estas propiedades de los nanographenes dependenprincipalmente en su ancho, longitud y estructuras de borde. Por lo tanto, los métodos eficientes para acceder a nanographenes estructuralmente controlados es altamente deseable.
La síntesis ideal de nanografenos sería un conjunto de unidades de benceno tipo 'LEGO' para definir el número exacto y la forma de la molécula. Sin embargo, este enfoque directo actualmente no es posible. El equipo desarrolló un método alternativo que es simple y simple.controla la estructura del nanografeno a medida que se forma en tres pasos clave.
Primero, los derivados de benceno simples se ensamblan linealmente, a través de una reacción de acoplamiento cruzado. Luego, estas cadenas de benceno se conectan entre sí mediante un catalizador de paladio que conduce a una molécula con tres anillos de benceno unidos en forma de triángulo planoforma. Este proceso se repite a lo largo de la cadena, comprimiendo efectivamente los anillos juntos.
La innovación que desarrolló el equipo fue una nueva forma de lograr el paso intermedio que forma la unidad tipo triángulo de tres anillos que forma el núcleo para reacciones adicionales para generar la molécula de nanografeno. Una técnica clásica para conectar unidades de benceno utiliza haluros de arilo comoreactivos de reacción Los haluros de arilo son compuestos aromáticos en los que uno o más átomos de hidrógeno unidos a un anillo aromático son reemplazados por átomos de halógeno como flúor F, cloro Cl, bromo Br o yodo I. Esto permiteEl benceno se conecta en un solo punto a través de un proceso llamado dimerización, que fue descubierto por Fritz Ullmann y Jean Bielecki en 1901. Sin embargo, la reacción de Ullmann no genera nanografenos cuando se usa el compuesto fenileno como material de partida.
El equipo descubrió que el uso de un catalizador de paladio permitía conexiones entre unidades de benceno en dos puntos, proporcionando la estructura en forma de triángulo de tres anillos de benceno. Se forma un resto trifenileno en el centro de cada grupo de anillos.
"Este descubrimiento fue bastante accidental", dice el profesor asociado designado Kei Murakami, químico de la Universidad de Nagoya y uno de los líderes de este estudio. "Creemos que esta reacción es la clave de este nuevo enfoque para la síntesis de nanografeno".
El equipo luego utilizó un proceso llamado reacción de Scholl para repetir este proceso y sintetizar con éxito una molécula de nanografeno. La reacción procede de manera similar a los anillos de benceno que se comprimen, con el resto de trifenileno actuando como núcleo.
"Una de las partes más difíciles de esta investigación fue obtener evidencia científica para probar las estructuras del derivado de trifenileno y las moléculas de nanografeno", dice Yoshito Koga, un estudiante graduado que realizó principalmente los experimentos. "Dado que nadie en nuestro grupo haalguna vez manejé trifenilenos y nanografenos antes, estaba llevando a cabo la investigación a través de una prueba y error. Estaba extremadamente emocionado cuando vi por primera vez la señal de espectrometría de masas de la molécula deseada para revelar la masa de la molécula a través de MALDI Matrix Assisted LaserDesorción / Ionización, lo que indica que en realidad habíamos logrado fabricar nanografeno de forma controlada "
El equipo ya había logrado sintetizar varios derivados de trifenileno, como moléculas que incluyen 10 anillos de benceno, naftaleno un par de anillos de benceno fusionados, átomos de nitrógeno y átomos de azufre. Estos derivados de trifenileno sin precedentes podrían utilizarse potencialmente en las células solares.
"El enfoque para crear moléculas funcionales a partir de unidades simples de benceno será aplicable a la síntesis no solo de nanografeno, sino también a varios otros materiales de nanocarbono", dice Murakami.
"Los nanografenos están destinados a ser útiles como materiales futuros", dice el profesor Kenichiro Itami, director del Proyecto de nanocarbono molecular JST-ERATO Itami. "Esperamos que nuestro descubrimiento conduzca a la aceleración de la investigación aplicada y avance en el campo del nanografeno".Ciencias."
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Instituto de Bio-Moléculas Transformativas ITbM, Universidad de Nagoya . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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