La primera síntesis total de alcaloide de securinega dimérico - - flueggenina C se completó mediante una reacción intermolecular acelerada de Rauhut-Currier RC. El equipo de investigación dirigido por el profesor Sunkyu Han en el Departamento de Química logró sintetizar el producto natural mediantereinventando la reacción RC convencional.
La síntesis total de productos naturales se refiere al proceso de sintetizar metabolitos secundarios aislados de organismos vivos en el laboratorio a través de una serie de reacciones químicas. Cada etapa de la reacción química debe tener éxito para producir la molécula objetivo final y, por lo tanto, el procesorequiere altos niveles de paciencia y creatividad. Por esa razón, los investigadores que trabajan en la síntesis total de productos naturales a menudo se denominan "artistas moleculares".
A pesar de los numerosos informes sobre la síntesis total de securinegas monoméricos, la síntesis de securinegas diméricos, cuyas unidades monoméricas están conectadas por una reacción enzimática RC putativa, no se ha informado hasta la fecha.
El equipo utilizó una reacción de Rauhut-Currier RC, un enlace carbono-carbono que forma una reacción entre dos aceptores de Michael informados por primera vez por Rauhut y Currier en 1963, para sintetizar con éxito un producto natural dimérico, flueggenine C. Este nuevo trabajo presentóla primera aplicación de una reacción RC intermolecular en síntesis total.
La reacción RC intermolecular convencional fue impulsada de forma no selectiva por un catalizador nucleófilo tóxico a una temperatura alta de más de 150 ° C y una mezcla de reacción altamente concentrada, y por lo tanto nunca se ha aplicado a la síntesis total de productos naturales. Para superar esta largaproblema permanente, el equipo de investigación colocó un resto nucleofílico en la posición y del derivado de enona. Como resultado, la reacción RC podría ser inducida por la simple adición de una base a temperatura ambiente y una solución diluida, sin la necesidad de un nucleófilo.catalizador. Usando esta reactividad recién descubierta, el equipo sintetizó con éxito el producto natural - - flueggenina C a partir de un derivado de aminoácido disponible comercialmente en 12 pasos.
El profesor Han dijo: "Nuestro hallazgo clave con respecto a la reactividad y selectividad notablemente mejoradas de la reacción RC intermolecular servirá como un trampolín importante para permitir que esta reacción se considere una herramienta química práctica y confiable con amplia aplicabilidad en productos naturales, farmacéuticos, y síntesis de materiales. "
Esta investigación fue dirigida por el candidato a doctorado Sangbin Jeon y fue publicada en Revista de la Sociedad Química Estadounidense JACS el 10 de mayo. Esta investigación fue financiada por los fondos iniciales de KAIST, los proyectos HRHR High-Risk High-Return, RED & B Investigación, Educación, Desarrollo y Negocios, la Fundación Nacional de Investigación de Corea yel Instituto de Ciencias Básicas
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Instituto Avanzado de Ciencia y Tecnología de Corea KAIST . Nota: el contenido se puede editar por estilo y longitud.
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