Los investigadores de la Universidad de Tecnología de Toyohashi dirigidos por el profesor asociado Shibatomi desarrollaron una nueva reacción catalítica para producir moléculas orgánicas que contienen cloro en forma isoméricamente pura izquierda o derecha
Las moléculas no tienen manos, pero algunas de ellas son zurdas o diestras. Muchos compuestos químicos muestran una característica llamada quiralidad, donde existen dos versiones, conocidas como enantiómeros, para la misma molécula. Aunque sus átomos sonconectados exactamente en la misma secuencia, los dos enantiómeros son imágenes especulares distintas, como un par de manos.
Los enantiómeros pueden tener propiedades muy diferentes. Por ejemplo, solo la forma diestra de glucosa le da energía: el isómero izquierdo no puede metabolizarse, aunque tenga el mismo sabor. Muchos productos farmacéuticos también son quirales, y a menudo soloun enantiómero tiene un uso medicinal. Por lo tanto, los químicos que trabajan en moléculas complejas han desarrollado una variedad de trucos para garantizar la pureza de los isómeros. Sin embargo, para algunas reacciones esto sigue siendo un desafío.
Ahora, el equipo de investigación ha desarrollado una reacción para producir una clase importante de compuestos en forma pura para diestros o zurdos. Los organohaluros son moléculas en las que un halógeno, como el cloro, se une al carbono. Muchos se encuentran en la naturaleza, o se usan en medicina. Pueden producirse a partir de otra familia de compuestos, los ácidos carboxílicos, simplemente reemplazando un ácido con un halógeno. Desafortunadamente, si el compuesto objetivo es quiral, esta sustitución produce isómeros diestros y zurdos en cantidades iguales.
El equipo de investigación de la Universidad de Tecnología de Toyohashi resolvió este problema catalizando la reacción con un catalizador que es quiral. Hoy en día, los catalizadores vienen en una amplia gama de formas y tamaños, a menudo rivalizando con la complejidad de la molécula objetivo real "."seleccionamos una amplia gama de catalizadores quirales, como el ácido de Lewis, el ácido de Brønsted y los catalizadores de base de Lewis", dice el autor principal del estudio, Kazutaka Shibatomi. "Finalmente, encontramos una amina que nos dio organohaluros con hasta un 98% de pureza enantiomérica, inclusoaunque nuestro material de partida era una mezcla 50/50 "
Los productos clorados, conocidos como clorocetonas, son bloques de construcción para moléculas quirales más importantes como los productos farmacéuticos. Debido a que el cloro está débilmente unido al carbono, puede ser fácilmente sustituido por otro átomo para formar una nueva molécula. Usando uno de los muchos compuestosproducidos en pureza enantiomérica por su nueva reacción, el equipo de investigación sintetizó la Cathinona, un estimulante natural.
"La sustitución se realiza de una manera simple y clásica", dice el profesor asociado Shibatomi. "Mientras el cloro sale de la molécula por un lado, el grupo entrante se aproxima por el lado opuesto. La quiralidad del producto solo depende de la disposición de estos átomos, así que si comienzas con un enantiómero puro, conservas esa pureza. Esto podría abrir toda una clase de compuestos que anteriormente eran un gran desafío para producir como enantiómeros puros ".
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Materiales proporcionados por Universidad de Tecnología de Toyohashi . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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