Los terpenos son productos naturales que a menudo son muy difíciles de sintetizar en el laboratorio. Los químicos de la Universidad de Basilea ahora han desarrollado un método de síntesis que imita la naturaleza. El paso decisivo tiene lugar dentro de una cápsula molecular, que permite la reacción. Los hallazgosfueron publicados recientemente en la revista Catálisis de la naturaleza .
Los terpenos son la clase más grande de compuestos químicos que se encuentran en la naturaleza. Incluyen, por ejemplo, muchos aceites esenciales, esteroides y sustancias clínicamente relevantes como el medicamento antipalúdico artemisinina o el medicamento de quimioterapia paclitaxel.
A pesar de los métodos de síntesis cada vez más refinados, a los químicos les ha resultado muy difícil sintetizar estos compuestos estructuralmente complejos en el laboratorio. El proceso a menudo requiere numerosos pasos de síntesis, no siempre selectivos, y los rendimientos tienden a ser bajos.
La naturaleza señala el camino
El grupo de investigación dirigido por el profesor Konrad Tiefenbacher del Departamento de Química de la Universidad de Basilea ha desarrollado ahora un concepto de síntesis para terpenos copiados de la naturaleza.
El paso decisivo se lleva a cabo en la cavidad de un compuesto esférico, conocido como cápsula molecular. La cápsula de resorcinareno utilizada se conoce desde hace unos 20 años, pero Tiefenbacher y otros han descrito recientemente su efecto catalítico.En solventes orgánicos, la cápsula se forma a partir de seis compuestos más pequeños, en forma de anillo con la ayuda de enlaces de hidrógeno.
De manera similar a la naturaleza, los investigadores liderados por Tiefenbacher comienzan con un material de partida para la síntesis, que está encerrado en la cápsula. El entorno de la cápsula permite la formación del terpeno. Además, los elementos de control previamente integrados en elprecursor ayuda a evitar efectos secundarios no deseados y dirige la transformación hacia el producto deseado.
Aplicabilidad probada
La aplicabilidad del concepto fue probada por la síntesis en cuatro pasos del producto natural isolongifoleno, con la formación de un compuesto de terpeno en forma de anillo catalizado por la cápsula como el paso clave. Esto tuvo éxito, en comparación con las síntesis convencionales,- en significativamente menos pasos y con un buen rendimiento. Utilizando precursores etiquetados y con la ayuda de simulaciones por computadora, los químicos de Basilea también pudieron aclarar el mecanismo de reacción.
"Nuestro próximo objetivo es utilizar cápsulas como enzima artificial en la creación de terpenos aún más complejos", dice el profesor Tiefenbacher. "Para hacerlo, debemos aprender a controlar mejor la disposición espacial del precursor dentro de la cápsula, ya sea modificando el sistema existente o desarrollando nuevos catalizadores ". Esto puede abrir nuevas formas de sintetizar compuestos de terpenos que de otro modo no serían fácilmente accesibles.
Fuente de la historia :
Materiales proporcionados por Universidad de Basilea . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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