La molécula innovadora ayuda al catalizador de paladio a crear compuestos complejos.
Un catalizador de paladio robusto desarrollado por investigadores de la Agencia de Ciencia, Tecnología e Investigación A * STAR, Singapur, ahora ofrece la mejor manera de acoplar ciertas formas de moléculas basadas en carbono. Los productos de estas reacciones tienen estructuras químicas que sonencontrado en productos farmacéuticos comunes, y el aclamado catalizador ya está disponible comercialmente.
El catalizador ayuda a unir dos tipos de químicos orgánicos - cloruros de arilo y alquinos - para generar un alquino sustituido. Esta estructura se encuentra en moléculas funcionales como el tazaroteno, un medicamento para tratar la psoriasis y el acné. "Estamos esencialmente desarrollando unherramienta para el ensamblaje molecular ", dice Howard Jong del Instituto A * STAR de Ciencias Químicas y de Ingeniería, quien dirigió la investigación, junto con su colega Yong Yang.
El componente clave del catalizador es el ligando adjunto, Cy * Phine, que es una molécula basada en fosfina que se coordina con el centro de paladio y controla la reactividad; las propiedades del ligando influyen directamente en la forma en que el catalizador interactúa con otras moléculas durante la reacción.Es importante destacar que Cy * Phine contiene un marco químico innovador conocido como grupo metaterario, basado en una cadena de tres anillos de benceno, que está diseñado para inhibir reacciones secundarias no deseadas.
El equipo había hecho previamente el catalizador agregando sus precursores por separado a la mezcla de reacción. Más recientemente, han preformado el catalizador como un sólido amarillo que es estable en presencia de aire y humedad. El uso de tales precatalizadores tiende a permitirresultados más reproducibles. Una vez en la solución, Jong observa, el precatalizador se reduce, perdiendo sus dos átomos de cloruro y, probablemente, una de sus unidades Cy * Phine para activarse.
Los investigadores probaron su precatalizador en diferentes condiciones y descubrieron que funcionaba mejor en un solvente llamado acetonitrilo, junto con una pequeña cantidad de fosfato de potasio.
El catalizador producido con esta receta dio resultados mucho mejores que otros catalizadores comerciales de última generación para la reacción de acoplamiento. Podría conectar una amplia variedad de diferentes cloruros y alquinos de arilo y en su mayoría produjo rendimientos muy altos del alquino sustituidoproducto. Incluso funcionó bien con reactivos ricos en electrones, que otros catalizadores de paladio no lograron acoplar con buenos rendimientos. El equipo también descubrió que agregar un grupo donador de electrones al grupo metaterario hizo que la reacción fuera un poco más rápida, aunqueno hubo aumento en el rendimiento general.
Aspira Scientific está vendiendo el precatalizador de paladio y la molécula Cy * Phine. "Terceros que han probado exhaustivamente nuestros productos están extremadamente impresionados", dice Jong. "Estamos animados por sus respuestas y esperamos que nuestros catalizadores continúenhacerlo bien en el mercado "
Los investigadores afiliados a A * STAR que contribuyen a esta investigación son del Instituto de Ciencias Químicas y de Ingeniería y del Consorcio de Bioimagen de Singapur.
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Agencia de Ciencia, Tecnología e Investigación A * STAR . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
Referencia del diario :
Cite esta página :