Al igual que nuestra mano izquierda no se puede superponer a nuestra mano derecha, la imagen especular de ciertas moléculas no se puede superponer sobre ella, incluso cuando se gira o se retuerce. Los químicos denominan estas dos imágenes especulares como enantiómeros y se dice que la moléculaser quiral La quiralidad, que es una palabra derivada de la antigua palabra griega para mano, es importante ya que está presente en nuestra vida diaria. Por ejemplo, los estereoisómeros de una molécula, es decir, compuestos en los que el patrón de unión es el mismo peroque difieren en la disposición espacial de los átomos, pueden producir diferentes efectos al interactuar con un sistema biológico.
Los estereoisómeros de un medicamento, por ejemplo, pueden tener efectos diferentes o incluso opuestos en el cuerpo, por lo que es crucial producir ciertos estereoisómeros de un compuesto farmacéutico. Una tarea central para los químicos es desarrollar métodos que sean conmutables y puedan producir uno selectivamenteu otro estereoisómero, a partir de materiales de partida simples e idénticos que utilizan condiciones de reacción ajustables. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Frank Glorius de la Universidad de Münster ha desarrollado un nuevo método sintético para la síntesis dirigida de los cuatro estereoisómeros de los llamados α,γ-butirolactonas β-disustituidas.
γ-Butirolactonas son motivos generalizados en productos naturales que muestran una amplia gama de actividades biológicas. Un ejemplo importante es la pilocarpina, un medicamento utilizado para tratar el glaucoma. El método sintético recientemente desarrollado se basa en la combinación de dos catalizadores quirales: unorganocatalizador y un catalizador de metal, que activan independientemente uno de los dos socios de reacción. "Me gusta mucho la imagen de estos dos catalizadores trabajando juntos", afirma Frank Glorius. Los catalizadores no se consumen ni cambian durante el curso.de la reacción, y trabajar en sincronía para producir eficientemente el producto final, que contiene dos estereocentros. Como cada estereocentro puede tener dos orientaciones potenciales, arriba o abajo, se podrían generar cuatro posibles productos en este caso.
Los químicos usan las diferentes combinaciones de los dos catalizadores quirales para controlar la formación de solo uno de los cuatro productos posibles, pero pueden acceder a cualquiera de los productos. Esta es una característica bastante rara que solo exhiben pocos procesos químicos ".Nuestro método simplifica la síntesis de α-β-β-butirolactonas quirales disustituidas en un solo paso, comenzando por precursores simples y utilizando dos catalizadores quirales. Es un sistema que básicamente le permite elegir qué estereoisómero desea hacer ", dice el Dr.Santanu Singha, uno de los autores principales.
"Es sorprendente, la enantioselectividad es perfecta, mejor que el 99 por ciento, en casi todos los casos", continúa el Dr. Eloisa Serrano, otro autor principal. Dado que los productos de γ-butirolactona están en el núcleo de múltiples productos naturales conactividades biológicas interesantes, los autores esperan que su método sea de gran relevancia en el descubrimiento de fármacos.
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Materiales proporcionado por Universidad de Münster . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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