Durante más de una década a mediados del siglo XX, los químicos debatieron exactamente cómo se veían las "carbocaciones", moléculas con un átomo de carbono cargado positivamente. Lo que se conoce como la "visión clásica", que se enseñó enAl comienzo de ese siglo, se afirmaba que el carbono en estas moléculas contenía la carga, la "visión no clásica" sostenía que la carga también podía ser compartida por otros átomos cercanos. Tanto la teoría como el experimento finalmente demostraron que existían carbocationes no clásicos,y el debate se desvaneció. Incluso si estas estructuras existen, la mayoría de los químicos creían, no tenían relevancia práctica.
Ahora, los investigadores de la UCLA han descubierto una reacción química, que algún día podría usarse para procesar el petróleo en compuestos útiles, en la que los carbocationes no clásicos juegan papeles clave. Los resultados, publicados el 27 de julio en la revista ciencia subraye la importancia de los cationes no clásicos: iones con menos electrones que protones y, por lo tanto, una carga positiva. Los resultados también ofrecen una nueva reacción para procesar alcanos, sustancias químicas que se encuentran en los gases de metano y propano que son notoriamente difíciles de convertira otros productos
"Existe tanto esta reacción con mucho potencial práctico como esta sorprendente química detrás de la reacción", dijo Hosea Nelson, profesora asistente de química y bioquímica de la UCLA y autora principal del estudio.
"Ahora hemos demostrado la importancia de estas especies para explicar la reactividad y la selectividad", dijo Kendall Houk, profesor de Química Orgánica Saul Winstein de UCLA, coautor de la nueva investigación. Winstein fue profesor de UCLA y defensor deconcepto iónico no clásico. A través de su trabajo, UCLA se hizo conocido como una universidad de primer nivel para el estudio de carbohidratos, dijo Miguel García-Garibay, decano de la División de Ciencias Físicas de UCLA y profesor de química y bioquímica.
El laboratorio de Nelson se enfoca en desarrollar nuevas reacciones químicas que tienen usos prácticos en la creación de drogas y el procesamiento de productos de desecho no deseados.
"Nuestro objetivo es sacar la basura de la chimenea de una refinería y convertirla en productos farmacéuticos", dijo Nelson. Los alcanos de este tipo de desechos han planteado un problema particular porque son muy estables químicamente, dijo. Eso significa que es difícilsepare los enlaces que mantienen juntas estas moléculas.
El año pasado, sin embargo, Nelson y sus colegas descubrieron una reacción química que parecía alterar efectivamente los alcanos en un subproducto que es más químicamente útil. Hubo solo un problema, dijo Nelson. "Esta fue una reacción muy poderosa, pero no pudimos"no explique cómo o por qué funcionó ", dijo. Se unió a Houk para obtener una explicación.
Cuando los investigadores analizaron más la reacción con métodos computacionales modernos, descubrieron que la reacción implica la formación de un carbocatión no clásico.
"Este fue un hallazgo fundamental sorprendente", dijo Nelson. "Introduce muchas otras preguntas, y creemos que la no clasicidad de estas reacciones nos permitirá romper muchas de las reglas de síntesis química para desarrollar nuevastipos de reacciones "
Dado que la carga se comparte entre múltiples átomos, el modelo no clásico, la molécula tiene más flexibilidad para sufrir una variedad de reacciones, incluidas las necesarias para romper los enlaces fuertes de los alcanos. Solo observando las reaccionescon dinámica molecular, siguiendo los movimientos de los átomos a medida que ocurren las reacciones, ¿podrían entenderse las reacciones?
"Hemos desarrollado una forma completamente nueva de pensar sobre las reacciones a través de nuestras simulaciones de dinámica molecular", dijo Houk.
Por ahora, los alcanos no se convierten directamente en drogas, sino más bien en otras sustancias químicas que podrían ser útiles para procesar moléculas de drogas. Nelson sospecha que la reacción también tiene utilidad para romper las largas moléculas de alcanos que se encuentran en algunos plásticos no biodegradablesSu grupo busca ambas aplicaciones con más detalle.
Fuente de la historia :
Materiales proporcionado por Universidad de California - Los Ángeles . Original escrito por Sarah CP Williams. Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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