Los fluoruros de acilo son compuestos orgánicos que contienen un átomo de flúor en su estructura. Estos compuestos han ganado mucha atención recientemente en la catálisis de metales de transición debido a su estabilidad y reactividad selectiva. Sin embargo, su producción comercial sigue siendo un desafío. Un grupo de investigadores enTokio ha encontrado una manera de generar fluoruros de acilo complejos a partir de fluoruros de acilo ampliamente disponibles a través de una reacción reversible, con el raro paladio metálico en el centro de este proceso.
En química orgánica, los metales recientemente han llamado la atención por su papel como catalizadores de una variedad de reacciones en las que dos materiales de partida diferentes se unen, generalmente conocidos como reacciones de acoplamiento cruzado. Los fluoruros de acilo son un tipo especial de compuestos de carbono que contienen flúoren su estructura. Son muy importantes en diversas reacciones de acoplamiento cruzado debido a su estabilidad y reactividad, como lo demuestra la creciente cantidad de investigaciones que informan su relevancia.
Debido a su papel central en estas reacciones, la síntesis de fluoruros de acilo es un importante tema de investigación explorado por químicos en todo el mundo. Los científicos ya han ideado varias técnicas para sintetizar fluoruros de acilo usando catalizadores metálicos, pero usando un fluoruro de acilo simple como reactivo para elno se explora la síntesis de fluoruros de acilo complejos.
El Junior Assoc Prof Yohei Ogiwara, Prof Norio Sakai y Shintaro Hosaka, un grupo de científicos de la Universidad de Ciencias de Tokio, habían identificado previamente una variedad de técnicas para transformar fluoruros de acilo usando paladio como catalizador, incluida una técnica que implica la manipulacióndel enlace acil CF. Como resultado de experimentos detallados, descubrieron que el paladio puede ayudar a escindir el enlace acil CF del fluoruro de acilo. Lo que fue más fascinante fue que esta reacción fue reversible, lo que significa que la presencia de paladio también catalizó la formación deeste vínculo
Estos hallazgos alentaron a los científicos a desarrollar una nueva estrategia para la síntesis de fluoruros de acilo. "Visualizamos la reversibilidad de la escisión / formación del enlace acil C? F puede ser la respuesta al enigma de la síntesis de fluoruro de acilo", afirma el Dr. Ogiwara, científico principal del estudio. En su reciente informe publicado en Organometálicos , detallan la síntesis catalizada por paladio / fosfina de una variedad de fluoruros de acilo a partir de un fluoruro de acilo simple y comercialmente llamado el fluoruro de benzoilo como fuente de fluoruro.
Este nuevo método implica una "reacción de intercambio de acilo", mediante la cual el paladio induce una reacción entre el fluoruro de benzoilo y el anhídrido benzoico. El anhídrido benzoico es parte de una subclase más grande de compuestos conocidos como anhídridos de ácido, que están compuestos por dos acilosgrupos unidos al mismo átomo de oxígeno. Por lo tanto, este compuesto era un proveedor perfecto de grupos acilo.
Los investigadores encontraron que esta reacción dio como resultado la producción de cantidades adecuadas de fluoruros de acilo complejos según lo deseado. Al probar varios catalizadores y sustratos los productos químicos que experimentaron la reacción, confirmaron que el fluoruro de benzoilo, el anhídrido benzoico y el paladio realmente proporcionanSin embargo, el fluoruro de acilo complejo preferido puede obtenerse jugando con los sustratos. Esta reacción es, por lo tanto, eficiente y permite la preparación de una variedad de fluoruros de acilo más complejos. "En esencia", informa el profesor Sakai,"Esta reacción procede a través de la escisión y formación del enlace acil C? F en el centro de paladio".
Usando este método, el Dr. Ogiwara y su equipo lograron obtener 10 o más tipos de fluoruro de acilo a partir del fluoruro de benzoilo, lo que demuestra la eficacia de esta técnica. Una ventaja adicional es que a través de esta técnica, el fluoruro de acilo presenta una fuente atractiva de flúor."Este estudio representa el primer protocolo práctico para utilizar el fluoruro de acilo comercialmente disponible como reactivo de fluoración para la generación catalítica de una variedad de fluoruros de acilo de valor agregado", informa el profesor Sakai. La reversibilidad de la ruptura y formación del enlace CF esLo más destacado de este estudio, y podría encontrar muchas aplicaciones industriales.
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Materiales proporcionado por Universidad de Ciencias de Tokio . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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