Los químicos de Scripps Research han inventado un método eficaz para fabricar una versión sintética del compuesto vegetal bilobalida, que es producido naturalmente por los árboles de gingko. Es una hazaña importante porque el bilobaluro, y compuestos estrechamente relacionados, tienen un valor comercial potencial como medicamentose insecticidas "verdes".
Los árboles de ginkgo producen el compuesto para repeler las plagas de insectos, pero en la práctica no es tóxico para los humanos. El método, publicado en Naturaleza , permite a los químicos producir y estudiar bilobalida y compuestos relacionados con relativa facilidad y mucho más asequible de lo que era posible anteriormente.
"Este proceso demuestra cómo inventar las nuevas reacciones químicas adecuadas permite un acceso rápido a compuestos naturales complejos", dice Ryan Shenvi, PhD, profesor en el Departamento de Química de Scripps Research. "Ahora podemos acceder al bilobalida y al espacio químico que lo rodea, muchos de los cuales podrían tener propiedades aún mejores ".
El árbol de ginkgo Ginkgo biloba se considera un fósil viviente.Especies estrechamente relacionadas vivieron en la Tierra hace 270 millones de años, antes de los dinosaurios, y lograron sobrevivir a los cataclismos globales posteriores que extinguieron a los dinosaurios, así como a la mayoría de los otros tipos de plantas y animales.
Como era de esperar, dado ese legado, los árboles individuales de ginkgo de hoy son inusualmente resistentes y longevos; se dice que algunos especímenes tienen miles de años. La medicina tradicional china incluye el uso de extractos de ginkgo para una variedad de dolencias, e incluso las hojasse dice que se usaron en la antigüedad como marcadores para proteger contra insectos comedores de papel como los peces plateados.
un factor probable en G. bilobaLa longevidad de es el conjunto de compuestos insecticidas que se encuentran en sus hojas y nueces. Estos incluyen compuestos de ginkgólido, que pueden causar hemorragias peligrosas en humanos que los ingieren en dosis suficientemente altas, pero también el menos conocido bilobalida, que tiene efectos poderososen insectos, pero parece ser esencialmente no tóxico para las personas. El bilobalida también se degrada rápidamente en el medio ambiente, lo que aumenta sus atributos de insecticida "verde".
Sin embargo, bilobalide tiene una estructura compleja de esqueleto de carbono con ocho átomos de oxígeno que lo hace intrínsecamente complicado de sintetizar. Los métodos publicados anteriormente eran largos, en parte debido a la dificultad de colocar todos esos átomos de oxígeno en las posiciones adecuadas.
"Probamos un enfoque diferente", dice Shenvi. En lugar de cincelar la estructura colocando átomos de oxígeno uno por uno, comenzamos con fragmentos grandes que contienen oxígeno y luego los ensamblamos, como ensamblarMuebles de Ikea. "
El nuevo método de síntesis, desarrollado principalmente por los estudiantes graduados Meghan Baker y Robert Demoret, así como por el postdoctorado Masaki Ohtawa, culminó con un procedimiento en el que se abrió la arquitectura molecular en forma de cuenco y se colocó un átomo de oxígeno final en una ubicación precisadentro de eso.
"Descubrir cómo hacer la última parte fue un esfuerzo monumental", dice Shenvi.
La síntesis, en general, implica mucho menos tiempo y esfuerzo en comparación con los métodos anteriores, y su desarrollo significa que los químicos ahora tienen un método práctico de síntesis orgánica para producir no solo bilobalida sino también compuestos derivados, con el fin de investigar sus propiedadescomo insecticidas o incluso como posibles productos farmacéuticos.Los investigadores han informado en estudios anteriores que el bilobalida revierte los déficits cognitivos en un modelo animal de síndrome de Down y que protege las neuronas de dopamina en un modelo de la enfermedad de Parkinson.
"Primero nos interesó el bilobalida debido a su relevancia potencial para la neurociencia humana", dice Shenvi. "Sin embargo, desde que se corrió la voz sobre la nueva síntesis, hemos tenido la expresión de interés más fuerte de la industria agroquímica, debido alas buenas características del bilobalida como insecticida y su perfil de seguridad ".
Shenvi y sus colegas planean utilizar su nuevo método para fabricar análogos de bilobalida y explorar sus propiedades.
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Materiales proporcionado por Instituto de Investigación Scripps . Nota: el contenido se puede editar por estilo y longitud.
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