Las aminas son moléculas que contienen un átomo de nitrógeno básico. Se derivan del amoníaco, donde uno o sus átomos de hidrógeno han sido reemplazados por un grupo de carbono, más comúnmente un arilo hidrocarburos estructurados en anillo o un grupo alquilo.
Las aminas se usan ampliamente en moléculas bioactivas, medicamentos y diversos materiales orgánicos, y su preparación es una de las tareas más importantes para los químicos sintéticos tanto en la academia como en la industria. Si bien ahora hay muchos métodos disponibles para sintetizar aminas que contienen grupos arilo, elLa síntesis de aminas que contienen grupos alquilo todavía plantea un desafío.
Ahora, el laboratorio de Xile Hu en EPFL ha desarrollado un nuevo método que puede producir eficientemente aminas de alquilo mediante el uso de la fotocatálisis junto con la catálisis de cobre. La fotocatálisis permitió a los químicos comenzar con ésteres activos redox de alquilo en lugar de los haluros de alquilo habituales, queestán limitados en términos de disponibilidad, estabilidad y, a veces, son tóxicos.
Los ésteres pueden prepararse fácilmente a partir de ácidos alquil carboxílicos, que son fácilmente disponibles, estables y no tóxicos. La catálisis de cobre se usó luego para unir la unidad de alquilo generada en la fotocatálisis con un compañero de acoplamiento que contiene nitrógeno para generar alquilaminas.
"Aunque la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metal ha revolucionado por completo la síntesis de arilaminas, difícilmente se puede usar para sintetizar alquilaminas", dice Xile Hu. "La razón es que los intermedios alquil metálicos necesarios tienden a descomponerse, y ella ligadura de alquil-nitrógeno se vuelve difícil "
El trabajo proporciona un enfoque nuevo y eficiente para la síntesis de alquilaminas, que tiene aplicaciones potenciales en las industrias farmacéutica y química fina. Ofrece alta selectividad, compatibilidad con una gran cantidad de grupos funcionales y un amplio alcance. Además,las reacciones se llevan a cabo a una temperatura ambiente, mucho más suave que los métodos tradicionales. "Y debido a que muchos aminoácidos, productos naturales y productos farmacéuticos contienen el motivo estructural del ácido alquil carboxílico, nuestro método puede usarse para funcionalizar rápidamente estas moléculas", dice Hu.
Los investigadores también proporcionaron más de 50 ejemplos en los que se utiliza su nuevo método para la síntesis de un conjunto diverso de alquil anilinas con alta quimioselectividad y compatibilidad de grupos funcionales.
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Materiales proporcionados por Escuela Politécnica Federal de Lausana . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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