Muchos compuestos naturales utilizados en medicina tienen arquitecturas moleculares complejas que son difíciles de recrear en el laboratorio. La ayuda podría provenir de una pequeña molécula de hidrocarburo, llamada tetravinilaleno, que los científicos australianos sintetizaron por primera vez. Como se detalla en la revista Angewandte Chemie , el tetravinilaleno se puede usar para construir estructuras moleculares complejas más rápidamente y con menos impacto ambiental que utilizando métodos establecidos.
El tetravinilaleno tiene una estructura molecular notablemente insaturada. La unión de dos átomos de carbono entre sí se puede lograr con tres tipos de enlaces; enlaces simples, dobles o triples. Los enlaces que no sean enlaces simples se denominan "insaturados" por ejemplo,los ácidos grasos insaturados contienen una mezcla de enlaces dobles y simples. La forma en que estos enlaces están organizados en una molécula determina su reactividad. Las moléculas son menos reactivas y más estables cuando los enlaces dobles se alternan con enlaces simples, pero dos enlaces dobles seguidos dan una tensiónconfiguración electrónica, que hace que la molécula sea reactiva.
La estudiante de posgrado Cecile Elgindy, que trabaja con el profesor Michael S. Sherburn en la Universidad Nacional de Australia, Canberra, sintetizó por primera vez el compuesto tetravinilaleno altamente insaturado. La molécula posee dos enlaces dobles adyacentes en su centro, ambos flanqueados pordos entidades compuestas de un enlace simple seguido de un enlace doble.
El tetravinilaleno está tensado electrónicamente y también es simétrico, lo que permitiría a los químicos realizar múltiples reacciones en un solo paso. Eso permitiría construir nuevas moléculas con arquitecturas complejas en menos pasos y con menos químicos. Los análogos del tetravinilaleno ya existen, pero esas moléculas son más pequeñas y menos simétricas.
Los investigadores admiten que la síntesis de tetravinilaleno fue un desafío; sin embargo, un procedimiento de cinco pasos que involucra la unión secuencial de cuatro moléculas pequeñas entre sí fue exitoso. Los científicos también prepararon derivados de tetravinilaleno con una estructura ligeramente alterada pero un sistema de enlace sin cambios.
Los investigadores hicieron uso del tetravinilaleno en una síntesis de prueba de concepto al transformarlo en un compuesto con una arquitectura esteroide compleja. En ese procedimiento, solo era necesario un compañero de reacción y todas las reacciones se controlaban simplemente por condiciones variables como la reaccióntemperatura y solvente.
El estudio posiciona al tetravinilaleno como un nuevo químico intrigante y potente con utilidad práctica en la síntesis de productos y medicamentos naturales. Se une al grupo de pequeños hidrocarburos existentes empacados con dobles enlaces pero sobresale por su simetría. El tetravinilaleno podría inspirar a químicos sintéticos queestán buscando nuevos métodos para sintetizar productos y medicamentos naturales, o que deseen ampliar las fronteras de la investigación básica.
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Materiales proporcionado por Wiley . Nota: El contenido puede ser editado por estilo y longitud.
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